Em Win Win, conta a história de Mike Flaherty (interpretado por Paul Giamatti), um advogado burnout e falido, cuja situação ainda piora quando seu único hobby, treinar o time de luta-livre da escola, revela-se infrutífero. Isso até Kyle (Alex Shaffer) aparecer. O jovem, que está praticamente fugindo de sua mãe viciada em drogas, tem talento para o esporte a pode mudar toda a história. Mas, claro, a mãe do menino chega inesperadamente e pode pôr tudo a perder.